Чикаго - самый крупный транспортный узел в мире. Второй по значимости экономический центр США. У каждого города есть свое неофициальное название, так Чикаго называют «город ветров», а в разное время оно звучало как «ветренный город», «рабочая лошадка», «сити больших плеч», «среднезападный перекресток». Чикаго с индейского переводится как сильный, огромный.
Яркой достопримечательностью Чикаго является Art Institute. Этот художественный музей с одной из самых богатых коллекций живописи 14 века и французских импрессионистов. Через улицу от него в парке находится Букингемский фонтан, копирующий один из фонтанов Версаля. Струя фонтана поднимается на 41 м.
Главной достопримечательностью города считается «Чудесная миля» с небоскребами и самыми дорогими магазинами в мире. На Рождество на деревья вывешивают 1 миллион разноцветных лампочек.
Обсерватория Джона Хэнкока - смотровая площадка на 95-м этаже небоскреба на Мичиган-авеню, оснащенная 'говорящими' телескопами, с помощью которых можно совершить виртуальную экскурсию по 80 достопримечательностям города. Так же к достопримечательностям Чикаго можно отнести комплекс Чикагского университета, Музей науки и промышленности, Музей естественной истории Филда. Рядом с Чикаго находится Ниагарский водопад, куда отправляются в экскурсии на катерах.
Чикаго - это еще и крупный научный центр США. Общенациональное значение имеют университеты: Чикагский, Северо-западный и Депола, а также Иллинойский технологический институт. Художественный институт - аквариум Шедда. Чикагская публичная библиотека. Театры: "Шуберт-тиэтр", "Блэкстон-тиэтр".
В 1914 году в Чикаго родилось музыкальное движение, получившее название “джаз”.